Description du produit Acide D-camphorsulfonique CAS#3144-16-9

L'acide D-camphorsulfonique (D-CSA), également connu sous le nom d'acide camphorsulfonique dextrogyre, d'acide (1S)-(+)-camphre-10-sulfonique ou d'acide de Reychler, a pour nom chimique acide (1S,4R)-7,7-diméthyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-méthanesulfonique, avec la formule moléculaire C₁₀H₁₆O₄S et une masse moléculaire de 232.29. Il se présente sous forme de granulés cristallins blancs ou de poudre cristalline à température ambiante. Son point de fusion est de 196–201°C, son point d'ébullition est de 344°C, et sa densité est de 1.2981 g/mL (25°C). En termes de solubilité, l'acide D-camphorsulfonique est facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, insoluble dans l'éther, et légèrement soluble dans l'acide acétique glacial et l'acétate d'éthyle. Le pouvoir rotatoire spécifique [a]D²⁰ est de +20.0 à +23.0° (C=5, H₂O). L'acide D-camphorsulfonique est déliquescent dans l'air humide. Industriellement, l'acide D-camphorsulfonique est principalement produit par réaction du camphre avec l'acide sulfurique en présence d'anhydride acétique, suivie d'une sulfonation et d'une recristallisation pour purification. L'acide D-camphorsulfonique est un acide de Brønsted chiral important. Sa molécule contient un groupe acide sulfonique et un squelette chiral de camphre, ce qui lui confère une activité catalytique acide et une sélectivité optique uniques, le rendant précieux dans la synthèse organique, la résolution chirale, les produits pharmaceutiques et d'autres domaines.

Applications du produit Acide D-camphorsulfonique CAS#3144-16-9

L'acide D-camphorsulfonique est un intermédiaire important de synthèse organique chirale et un réactif multifonctionnel, largement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les produits chimiques, les produits chimiques quotidiens et la recherche scientifique.

Dans le domaine de la résolution chirale, l'acide D-camphorsulfonique est l'un des agents de résolution chirale les plus couramment utilisés. Il peut former des sels diastéréoisomères avec des amines, des alcools et des acides carboxyliques chiraux, permettant la séparation des énantiomères par cristallisation ou chromatographie. La capacité de l'acide D-camphorsulfonique à résoudre les énantiomères est cruciale pour la production de composés énantiomériquement purs, ce qui revêt une grande importance pour le développement de médicaments et d'autres substances chirales.

En synthèse organique, l'acide D-camphorsulfonique peut servir de catalyseur acide de Brønsted chiral hautement efficace. C'est un catalyseur et un ligand chiraux importants en synthèse asymétrique, catalysant les réactions de Friedel-Crafts énantiosélectives de type Michael, les réactions de Henry, les réactions d'hydroxylation, les réactions d'époxydation des oléfines et la synthèse de polyanilines chirales. L'acide D-camphorsulfonique est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse de produits naturels. En outre, l'acide D-camphorsulfonique peut être utilisé comme catalyseur pour le couplage de dipeptides et pour les réactions d'oxydation asymétrique des sulfures et des disulfures.

Dans le domaine pharmaceutique, l'acide D-camphorsulfonique est un intermédiaire pharmaceutique important utilisé dans la synthèse de divers médicaments chiraux. Son dérivé, le chlorure de 10-camphorsulfonyle, est une matière première importante en synthèse chirale.